Владимир Натанович Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске.

В 1963 году поступил в Курский монтажный техникум, который окончил в 1967 году.

В 1967 году был призван в армию, службу проходил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа в Москве. В 1969 году, ещё находясь на военной службе, поступил в ГИТИС.

С 1973 года, будучи студентом, на протяжении двух сезонов работал в Цирке на Цветном бульваре. Обучаясь 4-м курсе был приглашен главным режиссёром Московского театра оперетты Георгием Анисимовым на работу в театр, и за 2 года сыграл там множество ролей.

В 1975 году по рекомендации пианиста Михаила Банка Юрий Маликов пригласил артиста в свой популярный ВИА «Самоцветы», где Винокур выступал с пародиями на известных певцов и артистов.

С 1977 года начал сольную карьеру, став артистом «Москонцерта», выступал на самых главных сценах страны, выезжал за рубеж.

В 1978 году в составе советской делегации вместе с известными артистами принимал участие во Всемирном фестивале молодежи и студентов в Гаване. Выступал перед советскими спортсменами — на зимней Олимпиаде в Лейк-Плесиде (США), на московской летней Олимпиаде, а также на соревнованиях в Мексике, Испании, США.

С 1989 года — художественный руководитель театра пародий под руководством В. Винокура, в 1997 году театр получил статус государственного. В 1998 году в честь 50-летия артиста на Площади Звезд у ГЦКЗ «Россия» была заложена звезда его имени.